Syrsky bắt đầu binh nghiệp bằng việc phục vụ 5 năm trong quân đội Xô Viết sau khi tốt nghiệp sĩ quan tại Moscow.Syrsky bước vào hàng ngũ lãnh đạo quân đội Ukraine từ năm 2007, khi bắt đầu giữ chức chánh văn phòng kiêm phó tư lệnh Bộ tổng tư lệnh các lực lượng vũ trang. Năm 2013, ông chịu trách nhiệm chính về hợp tác quốc phòng với phương Tây, cải cách quân đội Ukraine theo tiêu chuẩn NATO[5]. Năm 2014, khi xung đột bùng phát ở vùng Donbass, miền đông Ukraine, Syrsky được điều chuyển làm phó tư lệnh chiến dịch chống lại phe ly khai. Ông trực tiếp tham chiến và chỉ huy một số chiến dịch khó khăn, trước khi được bổ nhiệm làm tư lệnh chiến dịch năm 2017. Năm 2019, giữa giai đoạn quân đội Ukraine cải cách theo tiêu chuẩn phương Tây, ông trở thành tư lệnh lục quân vì những thành tích thực chiến của mình.

Trung tướng Syrsky được giao nhiệm vụ chỉ huy chiến dịch phản công ở Kharkov, mũi đánh phía đông bắc Ukraine đã gây bất ngờ lớn đối với quân đội Nga không chỉ vì đòn tung hỏa mù kéo dài nhiều tháng nhắm vào tỉnh Kherson ở miền nam, mà còn bởi khả năng giữ bí mật toàn bộ quá trình chuẩn bị và tốc độ hành quân đáng kinh ngạc[5]. Khi vạch kế hoạch tác chiến trong "giai đoạn ba", giai đoạn Ukraine phản công, Syrsky là người nêu ý tưởng mở mũi tấn công thọc sườn vào phòng tuyến Nga ở Kharkov. Ông đưa ra đề xuất này khi nhận thấy điểm yếu của đối phương ở thị trấn Balakliya, nút thắt quan trong mạng lưới hậu cần giữa Izyum và Kupyansk. Syrsky cho rằng đây là mắt xích yếu nhất trong phòng tuyến của Nga, do họ đã chuyển phần lớn đơn vị tinh nhuệ xuống miền nam để bảo vệ Kherson. Trong trận đánh, lực lượng Ukraine nhanh chóng bao vây thị trấn này, cho phép nhiều đơn vị khác tiến nhanh về phía sông Oskil, cắt đôi phòng tuyến của quân đội Nga. Hơn một tuần từ ngày phát lệnh cho cánh quân Kharkov khởi động chiến dịch phản công, tướng Syrsky có mặt tại thành phố chiến lược Izyum để báo cáo về diễn biến và kết quả chiến dịch toàn thắng vẻ vang. Syrsky là người chủ trì nghi thức thượng cờ trước tòa thị chính, đánh dấu hoàn tất nhiệm vụ kiểm soát các cứ điểm của lực lượng Nga trên địa bàn[5].